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相约2000年简介：陈惠惠（胡忻 饰）是含着金汤匙出生的千金大小姐，父母一手打点好了她的终身大事，这让陈惠惠感到十分愤怒。为了反抗父母之命，陈惠惠选择了离家出走，前往上海，在那里，隐藏着她的爷爷和奶奶之间的一段动人的感情。　　途中，陈惠惠结识了名叫陈大宝（陈小春 饰）的青年。陈大宝和朋友阿土（梁志强 饰）共同发明了能增强手机信号的机器，他希望能凭借此发明申请到专利，在上海拼搏出一片属于自己的天空。谁知道，陈惠惠和陈大宝刚一来到上海就双双遭遇了滑铁卢，陈惠惠丢掉了现金和信用卡，陈大宝的发明让他血本无归。走投无路的两人相依为命，准备去投奔陈大宝的朋友小康（周杰 饰）。